2022年碩士研究生招生有機化學專業(yè)考試大綱（學碩）

學院代碼：014

學院名稱：化學化工學院

專業(yè)代碼及專業(yè)名稱：070303 有機化學

初試科目代碼及名稱：有機化學 617

無機及分析化學 817

復試科目名稱：化學綜合（包含物理化學、儀器分析）

加試科目名稱：物理化學、儀器分析

有機化學考試大綱

考試科目：有機化學 科目代碼：617

本《有機化學》考試大綱適用于江西科技師范大學大學有機化學、高分子化學與物理、無機化學等專業(yè)及以有機合成為主要手段的其他相關專業(yè)如化學生物學、有機光電材料、有機導電材料、農藥合成、精細化工等研究方向或專業(yè)的碩士研究生入學考試。有機化學是化學的重要分枝，是許多學科專業(yè)的基礎理論課程，它的內容豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)地掌握各類化合物的命名、結構特點及立體異構、主要性質、反應、來源和合成制備方法等內容；能完成反應、結構鑒定、合成等各類問題；熟習典型的反應歷程及概念;了解化學鍵理論概念、過渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機反應進程中的作用；能應用電子效應和空間效應來解釋一些有機化合物的結構與性能的關系；了解核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、質譜等的基本原理及其在測定有機化合物結構中的應用。具有綜合運用所學知識分析問題及解決問題的能力。

一、考試內容                            

1、有機化合物的同分異構、命名及物理性質

(1)有機化合物的同分異構現象         

 (2)有機化合物結構式的各種表示方法

(3)有機化合物的普通命名及國際IUPAC 命名原則和中國化學會命名原則的關系(4)有機化合物的物理性質及其結構關系

2、有機化學反應                               

 (1)重要官能團化合物的典型反應及相互轉換的常用方法

重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環(huán)體系

(2)主要有機反應：取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環(huán)反應。

3、有機化學的基本理論及反應機理                     

 (1)誘導效應、共軛效應、超共軛效應、立體效應          

(2)碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體

(3)有機反應機理的表達

4、有機合成               

 (1)官能團導入、轉換、保護。(2)碳碳鍵形成及斷裂的基本方法

5、有機立體化學

(1)幾何異構、對映異構、構象異構等靜態(tài)立體化學的基本概念

(2)外消旋體的拆分方法、不對稱合成簡介               

 (3)取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應的立體化學          

6、有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法              

(1)常見官能團的特征化學鑒別方法

(2)常見有機化合物的核磁共振譜(1HNMR、13CNMR)、紅外光譜(IR)、紫外光譜(UV)和質譜 (MS)的譜學特征

(3)運用化學方法及四大波譜對簡單有機化合物進行結構鑒定7、雜環(huán)化合物含 N，S，O 等的五、六元雜環(huán)化合物

二、考試要求(要求掌握和了解的各章內容)

第一章 緒論

了解有機化合物和有機化學的涵義、有機化學的重要性、一般的研究方法及分類，掌握了解有機化合物特性。

1.1 了解有機化合物的涵義、有機化學及其發(fā)展簡史、有機化學的重要性 

1.2 熟悉并掌握有機化合物的結構與特性

1.2.1 共價鍵的本質(價鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡介)

1.2.2 共價鍵的參數：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性

1.2.3 有機化合物的特性：物理特性、立體異構，官能團異構，同分異構現象(體)，

1.2.4 共價鍵斷裂方式和有機反應類型

1.2.5 有機化合物的酸堿概念

1.3 了解研究有機化合物的一般方法

1.4 了解有化合物的分類：按碳架分類，按官能團分類第二章 烷烴和脂環(huán)烷烴

2.1 掌握烷烴的分類、命名、結構、同系列和同分異構現象和物理性質變化趨勢;了解甲烷的結構：碳原子的四面體概念 SP3 雜化、σ鍵(構型概念)；

2.2 了解烷烴的重要物理性質：熔點、沸點、密度、溶解度、折光率。

2.3 理解烷烴的反應甲烷的鹵代反應歷程、游離基、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應的取向： 自由基取代反應、碳自由基形成及性質、鏈反應的引發(fā)與終止

2.4 了解環(huán)烷烴命名及反應及環(huán)己烷工業(yè)來源;掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構型、a 鍵、e 鍵。

第三章 烯烴 

掌握單烯烴的重要化學性質及反應規(guī)律

掌握單烯烴的分類、命名、結構及同分異構現象

3.1 熟悉烯的命名、結構、異構體、物理性質

3.1.1 理解烯烴的結構 SP2 雜化、π鍵

3.1.2 掌握烯烴的同分異構體和命名：碳架異構、位置異構、順反異構、系統(tǒng)命名法(烯基的命名)、順反異構體的命名、順/反、Z/E

3.2 烯烴的反應

掌握親電加成反應歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導效應，游歷基加成反應歷程、過氧化物效應的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應中的碳正離子、碳正離子的結構及性質、二烯的 1，4 加成和環(huán)加成反應;

3.2.1 加成反應：催化加氫、與乙硼烷的加成、加 X2、加 HX (馬氏(Markovnikow)規(guī)則、過氧化物效應)、加H2SO4、酸催化加 H2O、與有機酸醇酚加成、加 HOCl、自由基加成。

3.2.2 氧化：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化

3.2.4 α—氫原子的鹵代反應

3.2.5 了解聚合反應

3.3 烯的來源和制備

3.3.1 掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素

3.3.2 了解重要的烯烴：乙烯、丙烯

3.4 掌握共軛二烯烴特別是 1，3—丁二烯的性質、結構特點及用途

3.4.1 分類和命名、共軛二烯烴的分子結構：離域鍵、離域能、共軛效應

3.4.2 共軛二烯烴的化學特性：加成反應(1，2 和 1，4—加成)、狄耳斯—阿爾德(Diels-Alder)環(huán)加成反應、聚合反應

3.4.3 重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來源與反應第四章 炔烴

4.1 掌握炔烴的分類、命名，結構(sp 雜化等)及同分異構現象

4.2 掌握炔烴重要物理化學性質制備方法及反應規(guī)律, 如炔的反應：加成、氧化及末端H 的活性等

4.2.1 加成反應：催化加氫、乙硼烷、加 X2、加 HX、加 H2O、HCN、HOCl; 與含“活性氫”的有機物的親核加成;與堿金屬(K,Na,Li)及液氨還原加成;

4.2.2 炔鍵碳上的氫原子的性質和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化(碳負離子)

4.2.5 掌握炔烴和烯烴的制備及反應活性的區(qū)別與共同點

4.3 了解炔的制備，特別是乙炔的性質、制備方法及用途第五章 苯及芳香烴

掌握芳香烴類化合物的命名和結構(sp2 雜化)特別是苯的特性(芳香性)及結構特征

掌握芳烴類化合物的重要性質：苯及同分物的反應，取代反應的定位規(guī)律、取代效應的解釋，并能應用在有機合成中。了解苯、甲苯、萘的性質及重要用途;

5.1 芳香烴

5.1.1 熟悉苯的分子結構：凱庫勒(Kekule)式、分子軌道法、共振論簡介，芳香性解釋

5.1.2 了解單環(huán)芳香烴的異構現象和命名

5.1.3 掌握苯及其同系物的物理和化學性質

5.1.3.1 取代反應：鹵代、硝化、磺化、傅—克(Fridel-Crafts)反應;苯環(huán)親電取代反應歷程(σ—絡合物);苯環(huán)上取代反應的定位規(guī)律(理論解釋和合成上的應用)超共軛效應。

5.1.3.2 鹵素(Cl)甲基化反應,

5.1.3.3 氧化反應：苯環(huán)側鏈氧化

5.1.3.4 重要的單環(huán)芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯

5.2 多環(huán)及稠環(huán)芳烴

5.2.1 了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性

5.2.2 掌握萘： 結構性質及其取代反應、加成反應、氧化反應

5.2.3 了解蒽和菲：結構和性質(9、10 位的活潑性)

5.4 掌握芳香性：休克耳(Huckel)規(guī)則及其應用第六章 鹵化烴

了解鹵代烴的分類和物理性質

掌握鹵代烴的命名及重要化學性質

掌握幾種重要的鹵代烴制備方法,了解其性質、及應用

6.1 鹵代烴的分類及命名、結構、同分異構

6.2 鹵代烴的物理化學性質

6.2.1 掌握化學性質鹵代烴的反應：取代、消除、還原

6.2.1.1 取代反應：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應

6.2.1.2 消去反應：札依切夫(Saytzeff)規(guī)則

6.2.1.3 與金屬反應：格氏(Grignard)試劑、有機鋰試劑

6.2.2 掌握飽和碳原子上的親核取代反應

6.2.2.1 取代反應的離子機理 SN1、SN2; 消除反應的機理 E1、E2

6.2.2.2 親核取代的立體化學

6.2.2.3 烴基結構、離去基團對親核取代反應速度的影響

6.2.2.4 結構與反應活性的關系(脂肪烴與芳香烴對比,伯仲叔對比)

6.3 掌握一般鹵代烴的制法：由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換第七章 醇、酚和醚

熟悉醇、酚、醚的分類和命名和結構同分異構(官能團異構)和光譜特性

掌握醇、酚、醚的重要性質和反應規(guī)律：氫鍵—醇與醚對比醇與的酚的酸性對比，醇的反應、醚的反應、碘仿反應，醇的鑒別：Lucas 試劑和鉻酐硫酸水法

了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質、合成方法及應用

7.1 醇

7.1.1 醇的物理和化學性質

熟悉掌握其化學性質：與活潑金屬反應，與鹵化磷(或亞硫酰氯)反應，與無機酸(氫鹵酸、硫酸、硝酸)，酰氯和酸酐等的成酯反應，脫水反應，氧化和脫氫反應，相鄰二醇特有的反應Cu(OH)2、HIO4、片吶醇(pinacol)重排、羥基被置換反應(鄰基參與效應)

7.1.2 掌握消去反應歷程β—消去反應：反應歷程 E1、E2， 消除反應的取向：札依切夫規(guī)則的解釋，與親核取代反應的競爭

7.1.3 掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。

7.2 酚

7.2.1 掌握酚的物理性質、化學性質及反應

(1) 酚羥基的性質：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(FeCl3)

(2) 苯環(huán)上親電取代反應，氧化反應

7.3 醚

7.3.1 掌握醚的制法： 醇的脫水，威廉姆遜(Williamson)

7.3.2 掌握醚的物理化學性質及反應：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成第八章 醛、酮類羰基化合物

掌握醛、酮化合物的分類、命名、結構及異構、物性及光譜特性掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質和反應規(guī)律

熟悉重要醛、酮化合物的性質、合成方法和應用

8.1 醛、酮類羰基化合物的物理化學性質

8.1.1 熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應及反應歷程，加成— 消去反應歷程，影響羰基活性的因素：加 HCN、NaHSO3、RMgX、ROH、H2O，與有機胺及其衍生物的加成縮合反應，與氨的衍生物的反應。

8.1.2 α—氫原子的反應：鹵代(鹵仿反應)、羥醛縮合

8.1.3 掌握其氧化還原反應

a) 氧化;托倫(Tollens)試劑、費林(Fehling)試劑、強氧化劑

b) 還原：H2, LiAlH4, NaBH4, B2H6, Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH 等還原成醇(雙分子還原)、還原成烴、克里門遜(Clemmensen)反應、武爾夫—開歇納(Wollf-Kishner)—黃鳴龍反應

c)歧化：康尼查羅(Cannizzaro)反應。

8.1.4 了解醛的自身加成聚和

8.1.5 了解醛的顯色反應：希夫(Schiff)試驗

8.2 掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅—克酰基化反應， 炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。

8.3 熟悉α，β—不飽和醛酮的特性：1，4—加成; 第九章 羧酸及羧酸衍生物

了解羧酸及其衍生物的分類和命名掌握羧酸及其衍生物的重要性質

熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機化合物的應用

9.1 羧酸的命名、物性及光譜特性

9.2 熟悉羧酸的結構與酸性(誘導效應，共軛效應及場效應的影響)

9.3 熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機試劑合成如格氏試劑制備

9.4 掌握羧酸的反應

酸性羧基中氫原子的反應(取代基對酸性的影響、誘導效應)、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α—H 的鹵代反應、還原(被氫化鋁鋰還原)、酯化反應的機理羧基中的羧基的反應(酯化反應的歷程：闡明機理的同位素法)

9.5 了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。

9.6 熟悉羧酸衍生物酰鹵、酯、酰胺、腈的分類、命名、結構比較、物理和化學性質、反應和制備;掌握羧酸衍生物的化學反應及其相互轉化：親核取代反應(加成—消化反應歷  程)、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程;與金屬試劑的反應;羧酸衍生物的還原;酯縮合反應; 酰氨的脫水和霍夫曼(Hofffmann)降解反應。

9.7 熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應用a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構及其在合成上的應用  b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應用

9.8 熟悉取代羧酸(如鹵代酸、羥酸、酮酸)的合成與反應，了解多元羧酸的性質第十章 立體化學

10.1 了解對映異構( enantiomers )現象、物質的旋光性與分子結構的關系：

10.2 熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構

a)含有一個手性碳原子化合物的對映異構、對映體、外消旋體、費歇爾(Fischer)投影式b)對映異構體的構型：相對構型和絕對構型、掌握構型的   R/S   法(次序規(guī)則)、 c)含兩個手性碳原子化合物的對映異構：非對映體、內消旋體

10.3 掌握烯烴化合物的幾何異構體：順反異構及性質。

10.4 掌握立體化學在研究反應歷程中的應用：烯烴的加溴第十一章 紅外，核磁共振譜圖分析

熟悉紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機化合物結構測定中的應用

達到能夠利用各種譜圖的綜合信息并結合簡單化學反應去判斷較為復雜的化合物的結構

11.1 紅外光譜

11.1.1 基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法

11.1.2 熟悉重要官能團的特征吸收峰，影響紅外吸收信號位移的因素

11.1.3 掌握重要官能團的紅外光譜特征及典型簡單有機化合物的紅外光譜圖的解釋

11.2 核磁共振譜

11.2.1 了解核磁共振的基本原理,等價質子與非等價質子, 偶合常數

11.2.2 掌握簡單典型化合物的核磁共振譜剖析：屏蔽效應和化學位移，峰面積的強度與質子數，自旋偶合與自旋裂分

第十二章 胺及其他含氮化合物

掌握胺類化合物的結構、分類、命名和物理化學性質、反應規(guī)律和重要化合物的應用掌握硝基化合物的結構、分類、命名和重要的化學性質

12.1 胺的分類、命名、結構物性和光譜特征

12.2 熟悉并掌握胺的性質物理和化學性質

12. 2. 1 胺的結構和堿性(結構特點、手性、堿性及影響堿性大小的因素)

12. 2. 2 成鹽、四級銨鹽的形成、特點及應用(徹底甲基化反應、四級銨堿的形成，相轉移催化劑)、Hofmann 消除(規(guī)律、反應機理)

12.2.3 酰基化：乙?；Ⅴ｛u、酸酐、苯磺酰氯(興斯堡 Hinsberg 反應)

12.2.4 胺的氧化和 Cope 消除(順型消除)

12.2.5 胺與亞硝酸的反應(重氮化反應)

12.2.6 胺的特殊反應：易氧化、苯環(huán)上易取代; Mannich 反應及其應用

12.3 熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解(苯炔); 蓋布瑞爾(Gabriei)合成法，用醇制備，含氮化合物的還原:硝基化合物的還原, 腈、酰胺、肟的還原; 從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼重排)

12.4 掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應

12.5.1 重氮鹽的制法

12.5.2 重氮鹽的性質：去氮反應(被—H、OH、—X、—CN 取代)、留氮反應(偶合和還原)

12.6 硝基化合物

12.6.1 了解分類、結構和命名

12.6.2 掌握其性質：硝基對α—氫原子的影響(互變異構)還原、硝基對苯環(huán)上取代基的

影響

12.6.3 熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT

12.8 掌握含氮芳香化合物的以下有關內容

12.8.1 芳香硝基化合物的結構、物理及化學性質

12.8.2 芳胺的制備和芳胺的特性

12.8.3 苯炔的制備和環(huán)加成反應

12.8.4 芳胺的重氮鹽及反應及其在合成上的應用第十三章 含硫、磷、硅化合物

熟悉含硫化合物的化學性質，了解其物理性質

熟悉有機磷化合物的分類、命名以及有機磷農藥的性質、性能和應用了解含硅化合物的物理性質及化學性質

13.1 硫、磷元素原子的電子構型和成鍵特征

13.2 熟悉含硫化合物的結構類型和命名及合成與反應

硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物(磺胺藥物、糖精) 第十四章 縮合反應(熟悉和掌握大部分內容)

14.1 醇、醛型縮合反應：滿尼赫—胺甲基化反應、麥克爾加成、魯賓遜增環(huán)反應

14.2 酯的?；磻乎タs合反應(克萊森縮合反應、混合酯縮合、分子內的酯縮合反應(狄克曼縮合反應)、用酰氯或酸酐進行?；?/div>

江西科技師范大學

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