2022年大連工業(yè)大學709有機化學碩士研究生考研大綱及參考書目

發(fā)布時間：2021-09-27 編輯：考研派小莉 推薦訪問：
2022年大連工業(yè)大學709有機化學碩士研究生考研大綱及參考書目

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2022年大連工業(yè)大學709有機化學碩士研究生考研大綱及參考書目 正文

考試科目代碼及名稱：709有機化學   學院名稱（公章）：輕工與化學工程學院
一、考試的總體要求
要求考生系統(tǒng)地掌握有機化學的基本知識和基本理論，運用所學知識解釋有機化合物的結構與化學性質之間的聯(lián)系、實現(xiàn)不同官能團化合物之間的相互轉化、設計合成路線，具備運用所學的知識分析和解決問題的能力。
二、考試內容
1、有機化合物的命名和物理性質
（1）有機化合物的普通命名法、IUPAC 命名原則和中國化學會命名原則與方法；
（2）有機化合物的結構與物理性質關系。
2、有機化學反應
（1）有機化合物中重要官能團的經典反應及相互轉換方法
重要官能團化合物：烷烴、烯烴、二烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環(huán)體系、糖類、氨基酸和蛋白質；
（2）重要的有機反應：取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環(huán)反應。
3、有機化學基本理論、中間體和反應機理
（1）電子效應(誘導效應、共軛效應、超共軛效應)；空間效應； 
（2）碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體； 
（3）共振論及應用；
（4）有機反應機理的書寫。
4、有機合成
（1）官能團導入、轉換、保護； 
（2）碳-碳鍵形成及斷裂的基本方法； 
（3）逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應用。
5、有機立體化學
（1）幾何異構、對映異構、構象異構等立體化學的基本概念；
（2）對映體體的拆分方法、簡單不對稱合成；
（3）取代、加成、消除、重排、周環(huán)等反應的立體化學。
6、雜環(huán)化合物 
含N，S，O等的五、六元雜環(huán)化合物的命名、結構和性質。簡單稠雜環(huán)化合物的命名、合成與化學性質。
7、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質、萜類、 甾族等天然產物的結構、性質和用途
8、有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法 
（1）常見官能團的特征化學鑒別方法；
（2）常見有機化合物的核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、和質譜的譜學特征；
（3）運用以上方法對簡單有機化合物進行結構鑒定。
各章節(jié)的具體內容
第一章  緒論
1.1 有機化合物的定義和分類、有機化學及其發(fā)展簡史、有機化學的重要性
1.2 熟悉并掌握有機化合物的結構與特性 
1.2.1 共價鍵的形成（價鍵法、分子軌道法、共振論） 
1.2.2 共價鍵的屬性：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性 
1.2.3 有機化合物的特性：物理特性、立體異構、官能團異構、同分異構現(xiàn)象、構型與構象 
1.2.4 共價鍵斷裂方式、反應中間體和有機反應類型 
1.2.5 有機化學中的酸堿概念 
第二章 烷烴和環(huán)烷烴 
2.1 烷烴的分類、命名、結構、同系列和同分異構現(xiàn)象；烷烴的結構：碳原子的sp3雜化、σ鍵形成
2.2 烷烴的構象
乙烷和丁烷的構象；環(huán)己烷的構象（椅式/船式構型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構象）。
2.3 烷烴的重要物理性質：熔點、沸點、密度、溶解度、折光率；烷烴沸點隨結構變化的規(guī)律
2.4 烷烴的化學性質
烷烴的鹵代反應歷程、自由基、連鎖反應、能量曲線、過渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應的取向。
2.5 環(huán)烷烴命名及化學性質
小環(huán)烷烴的張力、穩(wěn)定性與基本反應
 
第三章 烯烴和炔烴 
3.1 烯烴和炔烴的命名、結構、同分異構、物理性質 
3.1.1 烯烴和炔烴的結構，碳的sp2、sp雜化和π鍵性質
3.1.2 烯烴和炔烴的同分異構體和命名方法（碳架異構、官能團位置異構、順反異構、系統(tǒng)命名法、順反異構體的命名） 
3.1.3 烯烴和炔烴的物理性質 
3.2 烯烴和炔烴的化學性質 
3.2.1 加成反應
催化加氫及機理、氫化熱與不飽和烴的穩(wěn)定性；
離子型親電加成反應：親電試劑(溴鎓離子、氫離子等)、碳正離子中間體的結構及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則；主要反應：硼氫化、加鹵素、加鹵化氫、加硫酸 、酸催化加水、加次鹵酸、等；
自由基加成反應歷程、過氧化物效應的解釋
3.2.2 氧化反應（環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化） 
3.2.3 α-氫原子的反應 
3.2.4 聚合反應 
3.3 烯烴和炔烴的來源和制法 
3.4 炔烴的特殊反應
3.4.1 炔烴的親核加成
3.4.2 炔烴的活潑氫反應
炔烴的活潑氫酸性、鑒別、與堿金屬反應、炔烴的烷基化反應。
第四章 共軛二烯烴和共軛效應
4.1 共軛二烯烴的命名和結構 
4.2 共軛體系、共軛效應、共振論
4.3 共軛二烯烴的化學性質
1,4-加成反應、狄耳斯-阿爾德（Diels-Alder）環(huán)加成反應、聚合反應；環(huán)戊二烯的化學性質
第五章 芳香烴 
芳香烴類化合物的命名、結構及芳香性。掌握芳烴類化合物的重要性質：苯及同系物的化學性質：取代基效應及其；理論解釋、多取代苯的合成；了解多環(huán)芳香化合物性質和非苯芳烴體系。
5.1 芳香烴 
5.1.1 苯的結構（價鍵理論、分子軌道理論、共振論解釋） 
5.1.2 單環(huán)芳烴的異構現(xiàn)象、命名和物理性質 
5.1.3 單環(huán)芳烴的化學性質 
5.1.3.1 取代反應
鹵代、硝化、磺化、傅-克（Fridel-Crafts）反應；苯環(huán)親電取代反應歷程；苯環(huán)上取代反應的定位規(guī)律（理論解釋及在合成上的應用）。 
5.1.3.2 鹵素甲基化反應、加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應 
5.1.3.3 伯奇( Birch)還原反應 
5.1.3.4 氧化反應（苯環(huán)氧化、側鏈氧化） 
5.2 多環(huán)及稠環(huán)芳烴 
5.2.1 三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性、聯(lián)苯特性及合成 
5.2.2 萘的結構與化學性質（取代反應、加成反應、氧化反應） 
5.2.3 蒽和菲的結構和性質 
5.3 休克爾規(guī)則判斷非苯芳烴的芳香性
第六章 鹵代烴 
掌握鹵代烴的分類和物理性質、結構、制備和化學性質 
6.1 鹵代烴的分類及命名、結構、同分異構和物理性質 
6.2 鹵代烴的化學性質 
6.2.1 鹵代烴的基本反應：取代、消除 
取代反應（水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應）；消去反應與取向。
6.2.2 飽和碳原子上的親核取代反應與消除反應 
取代反應的機理SN1、SN2；消除反應的機理E1、E2；取代反應與消除反應的立體化學、影響因素和競爭。
6.3 鹵代烴的制法（由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換）
6.4 鹵代烴與金屬反應
格氏試劑的制備、性質、反應特性與合成中的應用。有機鋰試劑、Wurtz反應。
6.5 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質
第七章 立體化學 
7.1 了解對映異構現(xiàn)象、物質的旋光性與分子結構的關系（手性、對稱因素、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度） 
7.2含有手性碳原子化合物的對映異構 
7.2.1 含有一個手性碳原子化合物的對映異構（對映體、外消旋體、費歇爾投影式） 
7.2.2 對映異構體的構型（相對構型和絕對構型、構型的 R/S 法、D/L 法） 
7.2.3 含兩個手性碳原子化合物的對映異構 
7.2.4 環(huán)狀的化合物的對映異構 
7.3 含手性軸或含手性面的化合物的立體異構體，含手性碳原子化合物的對映異構（丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物）
7.4 外消旋體、拆分和不對稱合成 
7.5 掌握立體化學在研究反應歷程中的應用 
第八章 有機化合物的波譜分析 
熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機化合物結構測定中的應用；了解質譜的基本原理及應用。 
8.1 紅外光譜 
8.1.1 紅外光譜的基本原理（分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法）
8.1.2 重要官能團的特征吸收峰 
8.1.3 簡單紅外光譜的解析
8.2 核磁共振譜 
8.2.1 了解核磁共振的基本原理 
8.2.2典型化合物的核磁共振譜剖析（屏蔽效應、化學位移、峰面積、峰強度、自旋偶合與自旋裂分）
8.3 紫外光譜 
紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖、各類化合物的電子躍遷、紫外光譜與分子結構的關系
8.4 質譜 
質譜的基本原理；質譜圖中離子峰的主要類型及歸屬
第九章 醇、酚和醚 
9.1 醇 
9.1.1 醇的命名、結構和物理性質
醇的氫鍵對醇物理性質影響。
9.1.2 醇的化學性質
醇與活潑金屬反應、與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應、與無機酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸）與酰氯和酸酐等反應。醇的脫水、氧化和脫氫反應。鄰二醇特有的反應（頻哪醇重排）、鄰基參與。 
9.1.3 消去反應與取代反應歷程 
9.1.4 掌握醇的制法
9.2 酚 
酚羥基的性質：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應。酚類苯環(huán)上親電取代反應、氧化反應。
9.3 醚 
9.3.1 醚的制法
9.3.2 醚的物理化學性質及反應：钅羊鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成 
第十章 醛、酮和醌 
10.1 醛、酮的物理性質
10.2醛、酮的化學性質
10.2.1 親核加成反應
醛或酮與氫氰酸、亞硫酸氫鈉、醇、氨的衍生物、格氏試劑、炔鈉親核加成反應機理、影響因素及應用。
10.2.2 醛或酮的α-氫原子的反應
醛或酮在酸或堿催化條件下鹵代、羥醛縮合反應 
10.2.3 醛或酮的氧化還原反應 
托倫試劑、費林試劑的弱氧化反應；高錳酸鉀等強氧化劑的氧化反應。
醛或酮的還原反應：多種條件下還原成醇、還原成亞甲基。 
歧化反應：康尼查羅反應。 
10.3 醛、酮的制法（醇的氧化、烴的氧化、偕二鹵代物的水解、傅-克酰基化反應、炔烴的羰基化、羧酸及其衍生物的還原）
10.4 重要的醛、酮特性：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）、三氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、環(huán)己酮
10.5 不飽和羰基化合物的化學性質：α，β-不飽和醛酮的加成反應、插烯規(guī)律
第十一章 羧酸及羧酸衍生物 
11.1 羧酸及羧酸衍生物的命名、物性及光譜特性 
11.2 羧酸的結構與酸性（誘導效應，共軛效應及場效應的影響） 
11.3 羧酸的制備
11.4 羧酸的化學反應 
羧酸的酸性(取代基對酸性的影響、誘導效應)、羧酸衍生物的生成、脫羧反應、 羧酸α-H 的鹵代反應、還原(被氫化鋁鋰還原)、酯化反應的機理。 
11.5 二元酸和羥基酸的性質 
11.6 羧酸衍生物的化學性質
羧酸衍生物的取代、還原反應；羧酸衍生物與格氏試劑反應；羧酸衍生物的特性(酯、酰胺的特性)。
11.7 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應用 
乙酰乙酸乙酯的制備、互變異構及其在合成上的應用。丙二酸二乙酯及其在合成上的應用。 
第十二章 含氮化合物 
12.1 胺的分類、命名、結構、物理性質和光譜特征 
12.2 胺的化學性質
12.2.1 胺的結構和堿性（結構特點、手性、堿性及影響堿性強弱的因素） 
12.2.2 成鹽、季銨鹽的形成、特點及應用(徹底甲基化反應、季銨堿的形成)
12.2.3 ?；磻?乙酰化、興斯堡反應) 
12.2.4 胺的氧化和Cope消除(順型消除) 
12.2.5 胺與亞硝酸的反應(重氮化反應)與應用 
12.2.6 胺的特殊反應(氧化、苯環(huán)上易取代；Mannich反應及其應用)
12.3 胺的制備
12.4 重氮和偶氮化合物(重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應) 
12.5 重氮鹽的性質與應用 
12.6 硝基化合物 
了解硝基化合物分類、結構和命名。硝基化合物的性質：硝基對α-氫原子的影響(互變異構)還原、硝基對苯環(huán)上取代基的影響。
12.7 腈和異腈(分子結構、水解和還原反應)
第十三章 含硫、磷、硅化合物 
13.1 硫、磷元素原子的電子構型和成鍵特征 
13.2含硫化合物的結構類型和命名及和合成與反應 
13.3 含磷化合物的重要反應(形成季磷鹽的反應、維狄希試劑及其反應) 
13.4 鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應用 
第十四章 雜環(huán)化合物 
14.1 環(huán)化合物的分類和命名(音譯法) 
14.2 五元和六元雜環(huán)化合物的化學性質
14.3 雜環(huán)化合物的制備方法
第十五章 周環(huán)反應 
電環(huán)化反應；(2+2)、(2+4)、Diels-Alder環(huán)加成反應；σ-遷移反應；Cope重排；氫原子或碳原子參加的遷移反應。 
第十六章 碳水化合物 
16.1 單糖結構與物理化學性質 
16.1.1 單糖的結構 (單糖的構造式的確定、立體構型、環(huán)狀結構透視式、構象式)
16.1.2 單糖的性質 (差向異構化、氧化與還原、成脎反應、成苷反應) 
16.1.3 重要的單糖 (葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖) 
16.2 二糖 (麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖) 
16.3 多糖 (淀粉、纖維素、半纖維素、右旋糖酐)
第十七章 氨基酸、多肽和蛋白質 
17.1 氨基酸的結構、分類、命名、制法 (Strecker 合成、σ-鹵代酸氨解、 Gabriel 合成、丙二酸酯法)、化學性質(兩性和等電點、氨基的反應、脫羧反應、與水合茚三酮反應)
17.2 多肽結構確定和合成原理簡介
17.3 了蛋白質的分類、結構和重要性質(兩性和等電點、膠體性質、沉淀、變性、水解、顯色反應) 
第十八章 萜類、甾族化合物 
18.1 萜類的定義、分類、異戊二烯規(guī)則：單萜、倍半萜及其它萜類 
萜化合物的結構的一般書寫方法：VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦。 
18.2 甾族化合物的基本骨架和命名 
三、試卷題型及比例
   試卷共150分：命名(20分)、回答問題 (30分)、完成反應(30分)、合成題(30分)、機理題(20分)、推導結構(20分)
四、考試形式及時間
閉卷考試，考試時間3小時。
五、參考書目(須與專業(yè)目錄一致)(包括作者、書目、出版社、出版時間、版次)：
《有機化學》 張文勤等編 高等教育出版社2017.07 第五版
 
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