本《有機(jī)化學(xué)》考試大綱適用于中國(guó)科學(xué)院大學(xué)有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)等專業(yè)及以有機(jī)合成為主要手段的其他相關(guān)專業(yè)如生物化學(xué)（化學(xué)生物學(xué)）、有機(jī)光電材料、有機(jī)導(dǎo)電材料、農(nóng)藥合成、精細(xì)化工等研究方向或?qū)I(yè)的碩士研究生入學(xué)考試。有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的重要分枝，是許多學(xué)科專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程，它的內(nèi)容豐富，要求考生對(duì)其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)地掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)和合成制備方法等內(nèi)容；能夠熟練解答完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、復(fù)雜化合物合成等各類問(wèn)題；熟習(xí)典型的反應(yīng)機(jī)理歷程及相關(guān)概念；了解化學(xué)鍵理論概念、過(guò)渡態(tài)理論等，掌握碳正離子、碳負(fù)離子、自由基等中間體的相對(duì)活性，明了其在有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程中的作用；能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)等對(duì)典型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系進(jìn)行理論解釋與預(yù)測(cè)；了解核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、質(zhì)譜等的基本原理，熟練掌握使用相關(guān)波譜學(xué)內(nèi)容解析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。本科目要求考生具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力。

一、考試內(nèi)容

１、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)、命名及物性

（1）有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

（2）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法

（3）有機(jī)化合物的命名

（4）有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系

2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

（1）重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法

重要官能團(tuán)化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡(jiǎn)單的雜環(huán)體系

（2）主要有機(jī)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)、過(guò)渡金屬催化的有機(jī)反應(yīng)

3、有機(jī)化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機(jī)理

（1）誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)

（2）碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體

（3）共振論簡(jiǎn)介、分子軌道及前線軌道理論

（4）有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)

4、有機(jī)合成

（1）官能團(tuán)的導(dǎo)入、脫除、轉(zhuǎn)換、保護(hù)

（2）碳-碳鍵形成及斷裂的基本方法

（3）雜原子的引入對(duì)合成難易、結(jié)構(gòu)類型、物質(zhì)性質(zhì)及反應(yīng)的影響調(diào)控

（4）逆向合成分析的基本要點(diǎn)及其在有機(jī)合成中的初步應(yīng)用

5、有機(jī)立體化學(xué)

（1）軌道及雜化和碳原子價(jià)鍵的方向性: s、p 軌道及 sp3,sp2, sp 雜化軌道, σ 鍵、π 鍵

（2）幾何異構(gòu)、對(duì)映/旋光異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念

（3）外消旋體的拆分方法、不對(duì)稱合成簡(jiǎn)介

（4）取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)

6、有機(jī)化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法

（1）常見官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法

（2）常見有機(jī)化合物的核磁共振譜（1H-NMR、13C-NMR）、紅外光譜(IR)、紫外可見光譜(UV-vis)和質(zhì)譜(MS)的譜學(xué)特征

（3）運(yùn)用化學(xué)方法及四大波譜學(xué)對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定，熟悉其分析過(guò)程

7、雜環(huán)化合物及元素有機(jī)化學(xué)

含 N，S，O 等的五、六元雜環(huán)化合物、及其它結(jié)構(gòu)的有機(jī)硫、磷、硅化合物

8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類、甾族等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途

9、化學(xué)文獻(xiàn)與網(wǎng)絡(luò)檢索

主要原始性有機(jī)化學(xué)期刊（國(guó)際、國(guó)內(nèi)）；綜述性化學(xué)期刊；代表性手冊(cè)；文獻(xiàn)檢索。

二、考試要求（要求掌握和了解的各章內(nèi)容）

第一章 緒論及有機(jī)化合物的分類、命名

了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義、有機(jī)化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類掌握了解有機(jī)化合物特性

1.1 （了解）有機(jī)化合物的涵義、有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡(jiǎn)史、有機(jī)化學(xué)的重要性

1.2（熟練掌握）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性

1.2.1共價(jià)鍵的本質(zhì)（價(jià)鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡(jiǎn)介）

1.2.2共價(jià)鍵的參數(shù)：鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性

1.2.3有機(jī)化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)，官能團(tuán)異構(gòu)，同分異構(gòu)（體）現(xiàn)象， 構(gòu)型與構(gòu)象

1.2.4共價(jià)鍵斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類型

1.2.5有機(jī)化合物的酸堿概念(電離、溶劑、質(zhì)子、電子、軟硬酸堿等理論)

1.3（理解）有機(jī)化合物的分類：按碳胳分類，按官能團(tuán)分類

1.4（掌握）有機(jī)化合物的表示方式：構(gòu)造式、立體結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)

1.5（熟練掌握）有機(jī)化合物的命名：烷烴、烯烴和炔烴、芳香烴、烴衍生物等的系統(tǒng)命名

第二章 立體化學(xué)：構(gòu)象、構(gòu)型、手性（旋光性）

2.1（掌握）軌道的雜化、碳原子價(jià)鍵的方向性、構(gòu)型與構(gòu)象區(qū)別、鏈烷烴及環(huán)烷烴的構(gòu)象與穩(wěn)定性關(guān)系

2.2（熟練掌握）烯烴化合物的幾何異構(gòu)體：順?lè)串悩?gòu)及性質(zhì)

2.3（熟練掌握）立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用：烯烴的加溴

2.4（掌握）對(duì)映異構(gòu)( enantiomers )現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性(Chiral)、對(duì)稱因素（對(duì)稱面、對(duì)稱中心）、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度

2.5（熟練掌握）含有手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)

a)含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映體、外消旋體、費(fèi)歇爾（Fischer） 投影式

b)對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對(duì)和絕對(duì)構(gòu)型、構(gòu)型的 R/S 法（次序規(guī)則）、D/L 法

c)含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)：非對(duì)映體、內(nèi)消旋體d)環(huán)狀的化合物對(duì)映異構(gòu)

2.6（掌握）含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體，了解不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)：丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物；了解 N, S 等手性原子的化合物。

2.7（了解）外消旋體、拆分和不對(duì)稱合成

第三章 紫外光譜、紅外光譜，核磁共振譜和質(zhì)譜

熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用， 了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用，能夠利用各種譜圖的綜合信息并結(jié)合簡(jiǎn)單化學(xué)反應(yīng)去判斷較為復(fù)雜的化合物的結(jié)構(gòu)。

3.1紫外光譜

3.1.1（了解）紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖，各類化合物的電子躍遷，紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、λmax 與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系

3.1.2（理解）影響紫外光譜的因素: 生色團(tuán)與助色團(tuán)、紅移（藍(lán)）移現(xiàn)象、增色與減色效應(yīng)

3.2紅外光譜

3.2.1（了解）紅外光譜的基本原理：分子振動(dòng)類型、紅外光譜圖的表示方法

3.2.2（熟練掌握）重要官能團(tuán)的特征吸收峰，影響紅外吸收信號(hào)位移的因素

3.2.3（熟練掌握）重要官能團(tuán)的紅外光譜特征及典型簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的紅外光譜圖的解釋

3.3核磁共振譜

3.3.1（了解）核磁共振的基本原理,

3.3.2（熟練掌握）簡(jiǎn)單典型化合物的核磁共振氫譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移、影響化學(xué)位移的因素、峰面積的強(qiáng)度與質(zhì)子數(shù)、自旋偶合與自旋裂分及規(guī)律、等價(jià)質(zhì)子與非等價(jià)質(zhì)子、偶合常數(shù)

3.3.3 （掌握）簡(jiǎn)單典型化合物的核磁共振碳譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移、偶合常

數(shù)

3.4質(zhì)譜簡(jiǎn)介

3.4.1（了解）質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀

3.4.2（理解）質(zhì)譜圖離子的主要類型、形成及應(yīng)用

3.4.3（理解）影響離子形成的因素，各類化合物的質(zhì)譜圖特征，代表性同位素峰的特征

第四章 烷烴和脂環(huán)烷烴

4.1 （掌握）烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象（碳原子和氫原子的類型）、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢(shì)；（了解）甲烷的結(jié)構(gòu)：碳原子的四面體概念、sp3  雜化、σ鍵（構(gòu)型概念）；（了解）乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系

4.2（了解）烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率

（掌握）分子結(jié)構(gòu)對(duì)物理化學(xué)性質(zhì)的影響；穩(wěn)定性、鹵代、氧化（完全氧化和控制氧化）、裂化和裂解、異構(gòu)化等。

4.3（理解）烷烴的反應(yīng)、甲烷的鹵代反應(yīng)歷程、自由基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過(guò)渡態(tài)，（掌握）自由基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向：自由基取代反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止

4.4（了解）烷烴的來(lái)源及制備

4.5（了解）環(huán)烷烴命名及反應(yīng)及環(huán)己烷工業(yè)來(lái)源；掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/ 船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象：船式、椅式、a 鍵、e 鍵。

第五章 烯烴

熟練掌握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律

掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象

5.1烯烴的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)

5.1.1（理解）烯烴的結(jié)構(gòu) sp2 雜化、π 鍵

5.1.2（掌握）烯烴的同分異構(gòu)體和命名：碳胳異構(gòu)、位置異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、系統(tǒng)命名法（烯基的命名）、順?lè)串悩?gòu)體的命名、順/反、Z/E

5.1.3（了解）烯烴的物理性質(zhì)

5.2烯烴的反應(yīng)

（熟練掌握）親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng)，自由基加成反應(yīng)歷程、過(guò)氧化物效應(yīng)的解釋、馬氏（Markovnikov） 規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的 1,4-加成、Diels-Alder 環(huán)加成反應(yīng)等

5.2.1（熟練掌握）烯烴的加成反應(yīng)：催化加氫、與乙硼烷的加成、加 X2、與酸的加成【加 HX[馬氏規(guī)則、過(guò)氧化物效應(yīng)]、加 H2SO4】、酸催化加 H2O、與有

機(jī)酸醇酚加成、加 HOCl、自由基加成

5.2.2（掌握）卡賓定義及制備，烯烴與卡賓的反應(yīng)、烯烴的順?lè)串悩?gòu)反應(yīng)

5.2.3（熟練掌握）烯烴的氧化反應(yīng)：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化、四氧化鋨氧化和臭氧氧化及分解

5.2.4（熟練掌握）烯烴 α-氫原子的鹵代反應(yīng)

5.2.5（了解）聚合反應(yīng)

5.3烯烴的來(lái)源和制備

5.3.1（掌握）醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素

5.3.2（理解）乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及制備方法、主要用途

5.3.3（了解）石油的裂解和熱裂氣的分離

5.3.4（了解）重要的烯烴：乙烯、丙烯

5.4（熟練掌握）共軛二烯烴（特別是 1,3-丁二烯）的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及用途5.4.1（掌握）共軛烯烴的分類和命名、分子結(jié)構(gòu)：離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)

5.4.2（熟練掌握）共軛二烯烴的化學(xué)特性：加成反應(yīng)（1,2 和 1,4-加成）、狄耳斯-阿爾德（Diels-Alder）環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)

5.4.3（掌握）重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來(lái)源與反應(yīng)

第六章 炔烴

6.1（掌握）炔烴的分類、命名，結(jié)構(gòu)（sp 雜化等）及同分異構(gòu)現(xiàn)象

6.2（掌握）炔烴重要物理化學(xué)性質(zhì)、制備方法，（熟練掌握）炔烴的反應(yīng)及其規(guī)律：加成、氧化及末端 H 的活性等

6.2.1炔鍵碳上氫原子的性質(zhì)和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化（碳負(fù)離子）；末端炔性質(zhì)：酸性、鹵化、與醛酮的反應(yīng)

6.2.2加成反應(yīng)：親電加成、親核加成、自由基加成

與 X2、HX、H2O 的親電加成；與 HCN、與含“活性氫”的有機(jī)物、HOCl 等的親核加成；自由基加成；

6.2.3氧化反應(yīng)：被高錳酸鉀、臭氧氧化及分解

6.2.4還原反應(yīng)：催化加氫、(乙硼烷硼)氫化-氧化或還原反應(yīng)、與堿金屬（K、Na、

Li）及液氨還原加成、被氫化鋁鋰還原

6.2.5聚合反應(yīng)（二聚、三聚）

6.3 （了解）炔的制備，特別是乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途；掌握炔烴和烯烴的制備及反應(yīng)活性的區(qū)別與共同點(diǎn)

第七章 鹵代烴

了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)、掌握鹵代烴的命名及重要化學(xué)性質(zhì)、掌握幾種重要的鹵代烴制備方法，了解其性質(zhì)及應(yīng)用

7.1鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)

7.2鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì)

7.2.1（掌握）基本知識(shí)：電子效應(yīng)、碳正離子(C+)、構(gòu)型保持與翻轉(zhuǎn)(Walden 轉(zhuǎn)換)、一級(jí)反應(yīng)與二級(jí)反應(yīng)

7.2.2（熟練掌握）鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：

7.2.2.1取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)

7.2.2.2消去反應(yīng)：札依切夫（Zaitsev）規(guī)則

7.2.2.3與金屬反應(yīng)：格氏（Grignard）試劑、有機(jī)鋰試劑、武慈（Wurtz）反應(yīng)

（有機(jī)金屬化合物的概念）、偶聯(lián)反應(yīng)(coupling reaction) 7.2.3（熟練掌握）飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)

7.2.3.1 取代反應(yīng)的離子機(jī)理 SN1、SN2；消除反應(yīng)的機(jī)理 E1、E2；溶劑解反應(yīng)、Winstein 離子對(duì)機(jī)理

7.2.3.2親核取代的立體化學(xué)

7.2.3.3烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)對(duì)親核取代反應(yīng)速度的影響

7.2.3.4結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系（脂肪烴與芳香烴對(duì)比、伯仲叔對(duì)比）

7.3（掌握）鹵代烴的制法：由烴、醇、或醛酮制備、鹵代烴的互換制備、氟代烷的制備

7.4（了解）重要鹵代烴：氯乙烯、氯苯、氯芐、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯。

第八章 醇、酚和醚

理解醇、酚、醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)（官能團(tuán)異構(gòu)）和光譜特性

掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律：氫鍵—醇與醚對(duì)比、醇與酚的酸性對(duì)比，醇的反應(yīng)、醚的反應(yīng)、碘仿反應(yīng)，醇的鑒別：Lucas 試劑和鉻酐硫酸水法

了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用

8.1醇

8.1.1醇的物理和化學(xué)性質(zhì)

（熟練掌握）化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)，與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應(yīng)，與無(wú)機(jī)酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸）的反應(yīng)，酰氯和酸酐等的成酯反應(yīng)，脫水反應(yīng)， 氧化和脫氫反應(yīng)，相鄰二醇特有的反應(yīng) Cu(OH)2、HIO4、片吶醇（pinacol）重排、羥基被置換反應(yīng)（鄰基參與效應(yīng)）、與苯磺酸氯反應(yīng)及二次反應(yīng)

8.1.2（熟練掌握）消去反應(yīng)歷程

a)β-消去反應(yīng)：反應(yīng)歷程 E1、E2，消除反應(yīng)的取向：札依切夫規(guī)則的解釋，與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)

b)α-消去反應(yīng)：卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

8.1.3（熟練掌握）醇的氧化：用 KMnO4 或 MnO2 氧化、用鉻酸氧化、用硝酸氧化、

Oppenauer 氧化、用 Pfitzner-Moffatt 試劑氧化

8.1.4（掌握）醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。

8.1.5（了解）重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇（甘油的化學(xué)式）、肌醇

8.2醚

8.2.1（了解）醚的分類、命名及物理性質(zhì)：一般的醚、環(huán)氧化合物（環(huán)醚，內(nèi)醚）、冠醚

8.2.2（掌握）醚的制法：醇的脫水、威廉姆遜（Williamson）、烯烴烷氧汞化-去汞法

8.2.3（掌握）醚的反應(yīng)：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過(guò)氧化物的生成、1,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)(酸性或堿性條件下)

8.2.4（了解）幾種重要的醚的性質(zhì)和應(yīng)用：乙醚、二苯醚（傳熱載體）、環(huán)氧乙烷、冠醚（相轉(zhuǎn)移催化）

8.3酚及氧化物醌

8.3.1（掌握）酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)

8.3.1.1酚羥基的性質(zhì)與反應(yīng)：弱酸性、酚醚的生成、醚化反應(yīng)和 Claisen 重排、酯化反應(yīng)和 Fries 重排、顯色反應(yīng)（FeCl3）

8.3.1.2苯環(huán)上取代反應(yīng)：鹵化、磺化、硝化和亞硝基化、Friedel-Crafts 等反應(yīng)、Reimer-Tiemann 反應(yīng)、Kolbe-Schmitt 反應(yīng)、芳香醚的 Birch 還原、苯酚與甲醛的縮合—酚醛樹脂

8.3.1.3酚的氧化反應(yīng)

8.3.2（理解）酚的制備：一元酚的制備、多元酚的制備

8.3.3（了解）重要的酚：苯酚（異丙苯氧化制備和用途）、甲苯酚、苯二酚、萘酚、間苯二酚和間苯三酚的一些特殊反應(yīng)、多環(huán)芳酚和多元酚的反應(yīng)、Bucherer 反應(yīng)

8.3.4重要的酚的氧化物：醌

8.3.4.1（了解）醌的結(jié)構(gòu)性質(zhì)

8.3.4.2（理解）對(duì)苯醌的反應(yīng)：加成反應(yīng)、氧化性（還原為酚）、對(duì)苯醌在生物體系中的作用

8.3.4.3（了解）醌的制備：酚的氧化、菲蒽等的釩氧化物催化氧化、Fe(III)催化氧化氨基萘

第九章 醛、酮類羰基化合物

掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性熟練掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律

熟練掌握重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用

9.1 醛、酮類羰基化合物的物理化學(xué)性質(zhì)

9.1.1（熟練掌握）與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程，加成—消去反應(yīng)歷程，影響羰基活性的因素：加 HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，與有機(jī)胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng)，與氨的衍生物的反應(yīng)。

9.1.2（熟練掌握）α-氫原子的反應(yīng)：鹵代（鹵仿反應(yīng)）、羥醛縮合（機(jī)理與分類）、烯醇化

9.1.3（熟練掌握）其氧化還原反應(yīng)

a)氧化；托倫（Tollens）試劑、費(fèi)林（Fehling）試劑、強(qiáng)氧化劑、自氧化

b)還原：利用 H2、LiAlH4、NaBH4、B2H6、Me2CHOAl、Zn/Hg/H+、NH2NH2/KOH 縮硫酮?dú)浣獾仍噭l件還原成醇（雙分子還原）或烴、克里門遜（Clemmensen） 反應(yīng)、武爾夫—開歇納（Wollf-Kishner）-黃鳴龍（Huang Minlon）反應(yīng)

c)歧化：康尼查羅（Cannizzaro）反應(yīng)。

9.1.4（掌握）其重排反應(yīng)：Beckmann 重排、Favorski 重排、二苯乙醇酸重排、

Baeyer-Villiger 過(guò)酸氧化重排

9.1.5（了解）醛的自身加成聚合

9.1.6（了解）醛的顯色反應(yīng)：希夫（Schiff）試驗(yàn)

9.2（掌握）醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅-克?；磻?yīng)，炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。

9.3（掌握）重要的醛、酮：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）三氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、環(huán)己酮[貝克曼（Bechmann）]重排

9.4   （掌握）乙烯酮、醌等不飽和羰基化合物，（熟練掌握）α,β-不飽和醛酮及類似衍生物（酯、腈、硝基類）的特性：1,4-加成、插烯規(guī)律，Michael 加成反應(yīng)。

第十章 羧酸及羧酸衍生物

了解羧酸及其衍生物的分類和命名掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)

熟練掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)化合物的應(yīng)用

10.1（了解）羧酸的命名、物性及光譜特性

10.2（理解）羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性（誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)及場(chǎng)效應(yīng)的影響）

10.3（掌握）羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化，由酯制備，由腈水解及金屬有機(jī)試劑合成（如格氏試劑制備）

10.4（掌握）羧酸的反應(yīng)

酸性羧基中氫原子的反應(yīng)（取代基對(duì)酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng)）、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α-H 的鹵代反應(yīng)、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應(yīng)的機(jī)理：羧酸中的羧基的反應(yīng)（酯化反應(yīng)的歷程：闡明機(jī)理的同位素法）

10.5（了解）重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。

（了解）重要二元羧酸物理化學(xué)性質(zhì)：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸

10.6（熟練掌握）羧酸衍生物酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備；（掌握）羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化：親核取代反應(yīng)（加成—消除反應(yīng)歷程）、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程；與金屬試

劑的反應(yīng)；羧酸衍生物的還原；酯縮合反應(yīng)；酰氨的脫水和霍夫曼（Hofffmann） 降解反應(yīng)。

10.7（熟練掌握）乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用 b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用

c)碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯

10.8 （了解）乙烯酮

10.9（掌握）取代羧酸（如鹵代酸、羥酸、酮酸）的合成與反應(yīng)，（了解）多元羧酸的性質(zhì)

10.10（了解）動(dòng)物與植物脂肪的區(qū)別：油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理，（了解）油脂的組成與結(jié)構(gòu)及性質(zhì)：皂化、加成反應(yīng)、油脂酸?。ㄋ嶂担┖透尚?/div>

中國(guó)科學(xué)院大學(xué)

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