2021湖南農(nóng)業(yè)大學(xué)有機化學(xué)專業(yè)研究生考試大綱 正文

Ⅰ．考試性質(zhì)
　 　有機化學(xué)考試是為本?；瘜W(xué)學(xué)科招收碩士研究生而設(shè)置的具有選拔性質(zhì)的考試科目，其目的是科學(xué)、公平、有效地測試考生掌握大學(xué)本科階段有機化學(xué)的基本概念、基本理論、有機反應(yīng)與重要反應(yīng)機理，以及運用有機化學(xué)基本知識分析和解決問題的能力，評價的標(biāo)準(zhǔn)是高等學(xué)?；瘜W(xué)類專業(yè)本科畢業(yè)生能達到的及格或及格以上水平，以保證被錄取者熟悉有機化學(xué)基本理論，理解和掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律，能夠較熟練地解決有機化學(xué)的基本問題。
Ⅱ．考查目標(biāo)
　　有機化學(xué)考試涵蓋飽和烴（烷烴、環(huán)烷烴）、不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴）、芳烴、鹵代烴、醇、醚、酚、、醛、酮、醌、羧酸及其羧酸衍生物、取代羧酸、胺（包括季銨鹽、季銨堿、重氮鹽與偶氮化合物）、五元及六元雜環(huán)化合物、立體化學(xué)、以及典型的類脂、糖類化合物和氨基酸。要求考生：
1.掌握一般有機化合物的命名、各類化合物的制備及主要的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，熟悉主要有機試劑及具體應(yīng)用。
2.掌握各類有機化合物的定性鑒定、分離方法；初步學(xué)會解析圖譜，能根據(jù)圖譜數(shù)據(jù)推出一般有機化合物的結(jié)構(gòu)。
3.基本掌握一般有機化合物分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系；基本掌握有機活潑中間體正碳離子、負(fù)碳離子、自由基的生成和反應(yīng)；能用結(jié)構(gòu)理論、熱力學(xué)、動力學(xué)來解釋一般有機化合物的穩(wěn)定性和反應(yīng)；基本掌握自由基取代、親電加成、芳香族親電取代，親核加成-消除、親核取代和典型縮合反應(yīng)等反應(yīng)機理。
4.在熟悉各類有機化合物制備的基礎(chǔ)理論上，能夠?qū)⑦@些知識靈活應(yīng)用于有機合成；能根據(jù)要求，設(shè)計一般有機化合物的合成路線。
5.掌握單糖和氨基酸的主要結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，了解蛋白質(zhì)、核酸的結(jié)構(gòu)與基本性質(zhì)。
6.對于與有機化學(xué)密切相關(guān)的石油化工、能源、材料、環(huán)境、醫(yī)藥、農(nóng)學(xué)等學(xué)科有一定的了解，并對這些學(xué)科與國民經(jīng)濟、社會生活的聯(lián)系有一定的認(rèn)識。

Ⅲ．考試形式和試卷結(jié)構(gòu)
　　一、試卷滿分及考試時間
　　本試卷滿分為150分，考試時間為180分鐘。
　　二、答題方式
　　答題方式為閉卷、筆試。
　　三、試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)
　　烴類化合物與鹵代烴約40%
　　烴的含氧衍生物（醇酚醚、醛酮醌、羧酸及羧酸衍生物和取代酸）約70%
　　含氮有機化合物與雜環(huán)化合物約25%
　　糖類化合物、氨基酸及類脂化合物約15%
　　　　四、試卷題型結(jié)構(gòu)
　　單項選擇題50分（25小題，每小題2分）
　　填空題30分（15小題，每小題2分）
簡答題20分
結(jié)構(gòu)推斷題20分
合成題30分
Ⅳ．考查內(nèi)容
一、有機化學(xué)基本知識
（一）命名與寫結(jié)構(gòu)式
1. 系統(tǒng)命名法
熟悉以下各類常見有機化合物的系統(tǒng)命名方法：烷、烯、炔，雙環(huán)化合物，含1-2個手性中心的手性分子，取代芳烴，鹵代烴，醇，醚（含冠醚），酚，苯醌萘醌衍生物，醛酮（及其衍生物如肟、腙等），羧酸及其羧酸衍生物（取代酸如羥基酸、鹵代酸，酯、內(nèi)酯、酸酐、酰胺、內(nèi)酰胺等），硝基化合物，胺（包括季銨鹽、季銨堿），偶氮化合物，五元六元雜環(huán)衍生物，典型的碳水化合物和氨基酸。
了解衍生命名法和習(xí)慣命名法，熟悉較典型化合物的俗名及商品名。
2. 典型結(jié)構(gòu)
熟悉常見基團的結(jié)構(gòu)與名稱，熟悉伯仲叔季碳、伯仲叔氫、伯仲叔鹵代烴、伯仲叔胺等的特征；能夠根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式。
構(gòu)造異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、互變異構(gòu)；
構(gòu)型異構(gòu)：順反異構(gòu)及Z/E異構(gòu)；乙烷和丁烷的構(gòu)象，環(huán)己烷衍生物構(gòu)象（椅式、船式、平伏直立鍵及最穩(wěn)定構(gòu)象）；對映異構(gòu)及R/S和D/L構(gòu)型的標(biāo)記與命名，手性分子的Fischer投影式、透視式、Newman式及其轉(zhuǎn)換。
（二） 基本概念
1.  碳原子的雜化軌道：sp3、sp2、sp雜化軌道特征；
2.  共價鍵：σ鍵與π鍵，鍵的極性，極化度；
3.  Brônsted酸堿、Lewis酸堿、共軛酸堿對；
4.  誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、空間效應(yīng)、共軛體系（π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛）、芳香體系與芳香性；
5.  手性、手性分子、對映體、外消旋體、內(nèi)消旋體、外消旋化、構(gòu)型轉(zhuǎn)化；
6.  構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)、互變異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)、對映異構(gòu)；
7.  親電試劑、親核試劑、親電性、親核性；
8.  活性中間體：自由基、碳正離子、碳負(fù)離子、苯炔；
9.  定域軌道、離域軌道、成鍵軌道、反鍵軌道；
10. 旋光度、比旋光度、對稱面、對稱中心；
11. 屏蔽效應(yīng)、去屏蔽效應(yīng)、化學(xué)位移（δ值）、偶合常數(shù)；
12. 了解氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸和糖的定義及基本結(jié)構(gòu)；
13. 了解綠色化學(xué)、原子經(jīng)濟的基本含義。
（三）基本規(guī)律
1. 結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系：沸點、熔點、溶解度的變化規(guī)律，認(rèn)識氫鍵與分子間作用力對典型物理性質(zhì)的影響；
2. 次序規(guī)則，芳烴親電取代定位規(guī)律，馬氏規(guī)則，過氧化物效應(yīng)，查衣采夫規(guī)則，霍夫曼規(guī)則，休克爾規(guī)則；
（四）基本理論
1. 酸堿理論：相關(guān)有機化合物酸堿性強弱的比較
2. 電子理論：利用電子效應(yīng)（共軛效應(yīng)、誘導(dǎo)效應(yīng)、超共軛效應(yīng)等）和空間效應(yīng)分析和比較反應(yīng)活性（親電加成、親電取代、親核加成、親核取代、消除）、活性中間體的穩(wěn)定性（自由基、碳正離子、碳負(fù)離子）、反應(yīng)機理、反應(yīng)取向、取代苯的定位規(guī)律、α-H的活性、酸堿性等；理解空間效應(yīng)對化合物性質(zhì)的影響，如順反異構(gòu)及a、e鍵異構(gòu)體的相對穩(wěn)定性，對親核取代的影響，對醛酮的親核加成的影響等；
3. 反應(yīng)類型與反應(yīng)機理
  ⑴ 自由基反應(yīng)歷程：不同結(jié)構(gòu)的烷烴鹵代，烯丙位（α-H）的選擇性與活性；
⑵ 親電加成反應(yīng)機理：正確判斷不對稱烯和炔的加成取向、反應(yīng)難易，正確寫出主要產(chǎn)物；
⑶ 親電取代反應(yīng)機理，一取代、二取代芳烴的取代定位規(guī)律，反應(yīng)的主要產(chǎn)物；
⑷ 飽和碳上親核取代反應(yīng)歷程：SN1、SN2歷程及其特征，影響親核取代反應(yīng)的主要因素，能夠比較不同結(jié)構(gòu)鹵代烴SN1或SN2反應(yīng)的活性及立體化學(xué)；
⑸ 消除反應(yīng)歷程：E1、E2反應(yīng)歷程、立體化學(xué)及其影響因素；
⑹ 醛酮的親核加成反應(yīng)歷程，親核加成反應(yīng)活性；
⑺ 分子重排：掌握碳正離子重排、頻那醇重排；了解 Beckmann重排，
Wagner-Meerwein重排、Claisen 重排等；
⑻ 了解酯化和水解歷程；
（五）基本反應(yīng)（化學(xué)性質(zhì)及制備方法）
1.  烷烴：鹵代反應(yīng)，烷烴的來源和制法
2.烯烴：加成反應(yīng)（加氫，加X2、HX、H2SO4、H2O、HOX），硼氫化-氧化反應(yīng)，臭氧化-還原反應(yīng)，KMnO4氧化，環(huán)氧化，α-H鹵代、過氧化物效應(yīng)；
烯烴制法：炔烴選擇性加氫，RX、ROH的消除，Wittig反應(yīng)
3.炔烴：加成反應(yīng)（加氫，加X2、HX、ROH、HCN、CH3COOH），氧化，金屬炔化物的生成及烴基化；
4.  共軛二烯烴：1,2-加成和1,4-加成，雙烯合成（Diels-Alder反應(yīng)）；
5.  脂環(huán)烴：鹵代，環(huán)丙烷衍生物的開環(huán)加成（如加HX）；制法：雙烯合成；β-二羰基化合物的應(yīng)用；
6.  芳烴：環(huán)上親電取代（鹵代、硝化、磺化、傅-克烷基化和傅-克?；?、氯甲基化），氧化（側(cè)鏈氧化，環(huán)的破裂）；烷基苯α-H的鹵代；烷基苯制法；
7.鹵代烴：親核取代（水解、醇解、氨解、與NaCN的反應(yīng)、與AgNO3的反應(yīng)、鹵素置換），SN1、SN2；消除反應(yīng)（E1、E2）；與金屬的反應(yīng)（格氏試劑及其應(yīng)用、武慈反應(yīng)、與鋰的反應(yīng)）；
    鹵代烴制法：由烯烴制備，由醇制備；
8.醇：與活潑金屬的反應(yīng)，與HX、PX3、PCl5、SOCl2的反應(yīng)，分子內(nèi)脫水，分子間脫水，酯的生成，氧化和脫氫，α-二元醇的反應(yīng)（HIO4氧化、Pinacol重排）；
醇的制法：烯烴水合，硼氫化-氧化反應(yīng)，鹵代烴水解、格氏合成，醛酮、羧酸、酯的還原
9.醚：醚與濃無機酸的反應(yīng)，醚鍵的斷裂；環(huán)氧乙烷制法及性質(zhì)；
醚的制法：醇分子間脫水，Wiliammson合成法；
10.酚：酸性，氧化，酚醚、酚酯的生成，環(huán)上親電取代，與三氯化鐵的顯色反應(yīng)；
酚的制法：異丙苯氧化法，磺化堿熔法，重氮鹽水解；
11.醛、酮：親核加成反應(yīng)（加HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨及其衍生物），Wittig反應(yīng)，α-H的反應(yīng)（鹵代、鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合），氧化（K2Cr2O7或KMnO4氧化、銀鏡反應(yīng)），還原（金屬氫化物還原、Clemmensen還原、Wolf-Kishner-黃鳴龍反應(yīng)），Cannizzaro歧化反應(yīng)（包括交叉歧化及分子內(nèi)歧化）；
    醛、酮制法：炔烴水合，醇氧化，傅-克酰基化，Rosenmund還原，乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯的應(yīng)用等；
12.羧酸：酸性，衍生物的生成，脫羧反應(yīng)，α-H的鹵代，二元酸的反應(yīng)；鹵代酸的反應(yīng)；羥基酸的性質(zhì)；
羧酸的制法：不飽和烴、醇、醛的氧化，腈的水解，格氏試劑與CO2的反應(yīng)，丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法；羥基酸的制法；
13. 羧酸衍生物：酰鹵、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解，酯的還原，Claisen縮合（包括交叉縮合和分子內(nèi)縮合），酯與RMgX的反應(yīng)，酰胺的Hofmann降級反應(yīng)；
14. 胺：胺的堿性，烴基化，?；酋；?，與亞硝酸的反應(yīng)，芳胺環(huán)上的取代；季銨堿的Hofmann消除；
    胺的制法：氨的烴基化，硝基化合物還原，還原胺化，Hofmann降級反應(yīng)，蓋布瑞爾合成法；
15. 重氮鹽：制法；應(yīng)用：放氮反應(yīng)（重氮基被氫、羥基、鹵素、氰基取代），保留氮的反應(yīng)（偶氮化合物的生成）；
16. 雜環(huán)化合物：五元雜環(huán)的親電取代，六元雜環(huán)的親電、親核取代；

二、有機化學(xué)基本知識應(yīng)用
（一）化合物的鑒別
要求熟悉常見的不同類型化合物的化學(xué)鑒別方法。每組3～4個化合物的鑒別，所用方法必須有明顯的直觀現(xiàn)象（如顏色的變化、氣體的生成、沉淀的出現(xiàn)等），格式簡單明了。
（二）化合物的分離提純
能夠熟練運用有機化合物的性質(zhì)和變化規(guī)律及基本實驗技術(shù)進行常規(guī)有機化合物的分離和提純。每組2～4個化合物的分離或提純，即從混合體系中將化合物一一分離出來或除去化合物中少量的雜質(zhì)。
（三）結(jié)構(gòu)推導(dǎo)
1.  據(jù)性質(zhì)及反應(yīng)現(xiàn)象推導(dǎo)有機物結(jié)構(gòu)，并能寫出各步反應(yīng)式；
2.了解紅外和核磁共振的基本原理，能夠熟練運用有機化合物的性質(zhì)和變化規(guī)律及IR、NMR光譜數(shù)據(jù)推導(dǎo)有機物結(jié)構(gòu)，并能寫出各步反應(yīng)式。
（四）有機合成
能夠較熟練地運用有機化合物的性質(zhì)和變化規(guī)律設(shè)計合成路線，解答常規(guī)多步有機合成問題，要求方法正確，合成路線合理可行。
1.  由指定原料合成目標(biāo)化合物；
2.  自選適當(dāng)原料合成目標(biāo)化合物
內(nèi)容涉及碳鏈的增長與縮短，碳環(huán)的形成，官能團轉(zhuǎn)化與基團保護等。

湖南農(nóng)業(yè)大學(xué)

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